Ceuta ha sufrido a lo largo de su historia feroces y despiadados sitios, bloqueos, cercos, emboscadas y ataques encarnizados por parte de Marruecos, todos destinados a la recuperación de tan codiciada plaza militar. Siempre hubo una lucha atroz de los marroquíes por arrebatársela a los españoles; y, por parte de éstos, también por mantenerla española a toda costa. Pero la contienda más duradera, más sanguinaria y más cruel, que llegó a durar hasta 33 años seguidos, fue cuando el rey marroquí Muley Ismail se propuso reconquistarla y expulsar definitivamente y por la fuerza de las armas a todos los españoles de territorio marroquí, costara lo que costara. Muley Ismail, reinó su país a partir de 1672 hasta 1727. Fue un rey muy cruel y extravagante. Llegó a exhibir en la ciudad marroquí de Fez hasta 400 cabezas cortadas a jefes de cabilas que se le oponían. A los hombres que lo miraban directamente los mandaba ejecutar y a todos sus hijos les amputaba el brazo izquierdo y la pierna derecha. Amenazó con decapitar a todos los que retrocedieran o cedieran terreno en el combate. Incorporaba a filas a todos los niños marroquíes cuando alcanzaban los 15 años. Mató en el campo de batalla más de 30.000 combatientes y 36.000 esclavos. Construyó una muralla en Mekinés de 40 kms. de perímetro sólo con esclavos cristianos. Y decía que los tratados firmados con los infieles cristianos no tenían ningún valor y no tenían por qué cumplirse ni ser respetados. Hizo de Mekinés capital de Marruecos, trasladándola desde Marrakech y la destruyó tras haberla mandado construir, sólo porque no la habían terminado a su gusto. Se construyó su propio palacio con 36.000 esclavos cristianos. Dio a cada uno de sus soldados una mujer por concubina. Sólo para él tuvo a su servicio lascivo 1.171 mujeres de su aren, escogidas entre las más bellas de todas las regiones del país, aunque la llamada Lalla Aisha era su favorita. Torturaba a las mujeres cortándoles los pechos y arrancándoles los dientes. Se propuso expulsar a todos los españoles y extranjeros de Marruecos. Puso todo su empeño en tomar Ceuta, haciendo de ello la principal causa de su reinado y única razón de ser de la guerra.
Tenía por obsesión imponer largos sitios a las ciudades que se propuso conquistar. Era su típica estrategia principal de combate, sitiar por la fuerza toda ciudad marroquí que estuviera ocupada por tropas enemigas, ya fueran hispanas, británicas o francesas. Era un personaje muy inhumano y oscuro. A todos los presos o cautivos que cayeran en sus manos, los encerraba en inexpugnables mazmorras marroquíes, torturándoles, dándoles malos tratos, haciéndoles pasar hambre hasta tenerlos esqueléticos exhaustos, encerrados en campos de concentración y en centros de trabajos forzados, hasta la extenuación. Entresaco su historial anterior de su extensa leyenda personal. Muley Ismail inicialmente dijo que Ceuta, "no pertenecía ni a España ni a Marruecos, sino que era sólo de Dios, que se la daría a quien la ganara con las armas", convencido como estaba de que la ganaría por las armas y sería para él. Comenzó su reinado creando un potente ejército de 150.000 soldados, empleando 40.000 en el cerco a Ceuta, de los que 16.000 eran tropas de élite que le eran fieles hasta la muerte, entre mercenarios europeos y de su propio Guardia Negra del propio rey; habiendo sufrido 8.000 bajas, más unos 500 cadáveres recogidos por las calles de Ceuta en el campo de batalla. Por parte española se emplearon en romper el cerco 23.000 infantes y 3.000 a caballo, habiendo sufrido 108 muertos y 268 heridos. Marruecos estuvo ayudado por dos grandes potencias, Inglaterra y Francia, proveyéndole esta última de Ingenieros expertos y también artillería. Puso al mando de la campaña contra España a Alí ben Abdalá. Las tropas españolas estuvieron mandadas por el general gobernador militar de Ceuta, José de Agulló-Pinós y, después, por Juan Francisco de Bett. Comenzó las hostilidades Muley Ismail el 23 de octubre de 1694, habiendo durado aquella contienda hasta el 22 de abril de 1727; aunque, en realidad, el sitio duró 33 años, el más largo que se ha registrado en la historia, habida cuenta de que, previamente al cerco había desarrollado otra campaña en 1691, en la que sí fueron tomadas por Muley Ismail la Mámora, Tánger, Larache, Gordo, Alhucemas y Arcila, que entonces eran españolas. La campaña la desarrolló concentrando todo aquel poderoso ejército frente a las Murallas Reales de Ceuta, a las que presionó fuertemente a diario y provocando los constantes bombardeos numerosas víctimas y muy graves estragos. Tras la ocupación del campo exterior de Ceuta, las tropas del sultán comenzaron a roturar el campo para abastecer las tropas. El gobernador español de Ceuta pidió inmediatamente ayuda a Madrid. Llegaron efectivos de las capitales andaluzas y de Portugal. La llegada de estos últimos causó fricciones entre la población local. Se dudaba de sus intenciones, puesto que Ceuta había sido portuguesa hasta hacía unas décadas y la presencia de tropas lusas se consideraba un intento de ejercer presión para retornar a la soberanía del rey de Portugal. Las tropas portuguesas se retiraron sin llegar a entrar en combate. Durante los 33 años se produjeron continuos bombardeos, avances y retrocesos, tomas y pérdidas de posiciones, conquistas y reconquistas alrededor de las Murallas Reales. Hubo un momento de intenso peligro de perder Cauta, fue en julio de 1695 bajo una intensa niebla, muy común en los meses de verano en Ceuta, las tropas marroquíes sorprendieron a las españolas durante un cambio de guardia. Los sitiadores tomaron la Plaza de Armas y los sitiados que no pudieron cruzar el puente levadizo perecieron en el enfrentamiento o al arrojarse al foso intentando escapar. Un contraataque posterior de los sitiados recuperó la Plaza de Armas.
En aquella contienda, la capacidad defensiva de Ceuta mejoró sobremanera, porque se modernizó su sistema de fortificaciones, para lo cual se construyeron nuevas cortinas de muralla, baluartes, revellines y reductos coronados por baterías de cañones y morteros, fosos, retiradas, puertas, rastrillos y puentes levadizos, cubiertos todos ellos por una poderosa estacada flanqueada por ángulos y revellines que cerraba el istmo que separa la ciudad del continente, donde se producían los principales combates. También se excavaron galerías, minas y fortificaciones subterráneas y se levantaron fortines, lunetas, contraguardias y cuarteles y almacenes a prueba de bombas. Desde los primeros momentos, los marroquíes se instalaron en las alturas que dominan el extremo del istmo, donde levantaron un sistema de fortificaciones en el que emplazaron cañones y morteros. A diferencia de anteriores tentativas de asalto, aquellas operaciones se desarrollaron organizadamente, construyéndose trincheras, minas y una línea que discurría de mar a mar en la zona del istmo, por lo cual es muy posible que hubieran estado dirigidas por renegados o por mercenarios europeos al servicio de Muley Ismail. Buena parte de los combates se libraron mediante la guerra de minas, pues desde el comienzo de las operaciones se desarrolló un sistema defensivo bajo tierra que se había comenzado a proyectar en 1691, de forma que, en 1696, el campo exterior estaba horadado con minas y contraminas. Las minas eran galerías en cuyos extremos se excavaban unas cámaras que tenían forma de cubo, dado o esfera que se denominaban hornillos, en las cuales se depositaba una cantidad de pólvora que se haría estallar bajo el enemigo; mientras que las contraminas eran galerías que se excavaban para protegerse de las minas enemigas, para lo cual se apostaban en ellas escuchas que tenían la misión de detectar los sonidos que produjeran los minadores marroquíes durante sus excavaciones para dar la alarma y poder neutralizarlos. De las galerías principales partían nuevos ramales que formaban un complejo entramado subterráneo. El primer proyecto de contramina que se conoce en Ceuta figura en los planos de las fortificaciones que propusieron realizar el maestro mayor, arquitecto de la catedral y maestro minador Juan de Ochoa y el ingeniero milanés y catedrático de matemáticas Julio Banfi el 27 de abril de 1691, quienes plantearon construir una contramina que discurriera por debajo el camino cubierto para evitar que los minadores marroquíes pudieran llegar a la contraescarpa del foso. En febrero de 1693, poco antes de que hubiera comenzado el asedio, el ingeniero Antonio Osorio propuso construir tres galerías de 50 o 60 pies de largo que partieran del foso inundado de las Murallas Reales, desde las cuales se podría detectar con facilidad la construcción de minas enemigas. En noviembre de 1694, Carlos II ordenó al superintendente y administrador general de la Real Fábrica y Minas de Azogue de Almadén que enviaran a Ceuta diez o doce mineros, remitiendo la misma orden a los administradores de las minas de Linares y Guadalcanal para que mandaran a su vez 25 o 30 mineros o poceros que se hicieran cargo de excavar minas y contraminas mientras durara aquel sitio. Con aquellos obreros especializados, dirigidos en los primeros momentos por los maestros de obras Diego Peralta y Juan de Ochoa, el general de batalla e ingeniero Lorenzo de Ripalda inició la construcción de un sistema de minas y contraminas que pronto se extendería bajo los parajes del campo exterior y tendría gran importancia en la defensa de la plaza. Ese fue un gran servicio que prestaron a Ceuta y España, en concreto, los primeros y afamados Ingenieros militares de nuestro Ejército, hasta el punto de que de su ingente obra dependió que los marroquíes no tomaran Ceuta, a pesar de que estuvieron a punto de conseguirlo. Eso se lo debe Ceuta al Arma de Ingenieros, en la que serví.
Las operaciones bajo tierra se cobraron numerosas bajas en ambos bandos en el transcurso de aquel conflicto, pues el ejército de Muley Ismael había adquirido experiencia en la guerra subterránea durante el asedio de Tánger, donde había aprendido a utilizar carros de aproches, minas, petardos y granadas de mano, por lo cual los defensores tendrían que hacer frente a un peligroso rival. Aun así, los trabajos de construcción del sistema de defensa subterráneo avanzaron a buen ritmo, de manera que en 1696 las minas circundaban por completo el campo exterior desde el bonete de Santa Ana hasta el baluarte de San Pedro, discurriendo por una orografía con abundantes subidas y bajadas. A finales de 1698, se formó una compañía de minadores cuya dotación estaba formada por 70 hombres y 15 capataces de minas. A pesar de que la construcción de las defensas subterráneas experimentó un nuevo avance a partir de 1709, éstas no siempre fueron suficientes para frenar los ataques marroquíes, que disponían de sendas minas en la zona de la Rocha y en el flanco occidental del reducto de Alcántara. Ceuta contaba con un importante sistema subterráneo, puesto que el frente de la zona del istmo albergaba una compleja trama de minas en las que existían 22 hornillos en 1723. Algunos años después, en septiembre de 1736, se comenzó a construir una galería principal de bóveda de ladrillo de la que partirían ramales que comunicarían todas las fortificaciones de superficie entre sí, disponiéndose además de tres contraminas ⎯en el baluarte de Santa Ana y las contraguardias de Francisco Javier y de Santiago⎯ unidas entre ellas, con la galería magistral y con el complejo laberinto de túneles que se había construido en aquel entonces. El asedio continuaría durante los siguientes años sin apenas cambios reseñables hasta la llegada en 1720 de 16 000 soldados con el marqués de Lede. Éste inició una expedición victoriosa contra los sitiadores, que se retiraron hacia Tetuán. Sin embargo, unos meses más tarde se declara una epidemia de peste en Ceuta y el marqués decidirá marcharse de la ciudad ante la nula perspectiva de poder tomar Tetuán o Tánger. Los marroquíes retornaron al sitio. La contienda duró hasta el año 1727 que murió Muley Ismaíl. Los hijos del sultán se enfrentaron en una guerra por el trono. Una expedición de reconocimiento desde Ceuta comprobó que los marroquíes se habían marchado el 22 de abril de 1727. Las consecuencias, fueron que, 33 años del asedio, muchos edificios donde tuvieron lugar los combates habían resultado destruidos, habiendo tenido después que ser reconstruidos para poder repoblar la zona del istmo. Por otra parte, una de las consecuencias más notables del asedio fue la progresiva pérdida de los rasgos portugueses en Ceuta: la moneda y la lengua portuguesa fueron reemplazadas por la moneda y la lengua castellana.