Los portugueses llevaron a cabo la gran empresa de la conquista de Ceuta en 1415. Después, la fortificaron y defendieron con uñas y dientes habiendo sido capaces de rechazar los numerosos sitios y asedios a los que los marroquíes la sometieron. Portugal hizo por Ceuta grandes esfuerzos y sacrificios tanto económicos como en vidas humanas. La Ceuta musulmana había venido disfrutando de una floreciente actividad con comercio de esclavos, también del oro, de especias cuando tan apreciadas eran, la seda, etc., que decayó con la llegada de los portugueses que la convirtieron en una especie de ciudadela en lucha constante que debía ser abastecida por mar con costosísimos recursos llegados de Portugal. La anterior actividad comercial se trasladó a la ciudad marroquí de Tánger, que entonces era uno de los puertos más importantes del Mediterráneo, junto con Barcelona y Valencia. En 1425, el infante portugués Pedro escribió que Ceuta se estaba convirtiendo en un muy buen sumidero de gente, de armas y de dinero, añadiendo que en Inglaterra se pensaba que la conservación de la ciudad era un error. A pesar de todo, Ceuta fue mantenida, y la idea de una expedición militar al norte de África fue una de las constantes de la política portuguesa hasta finales del siglo XVI.
Uno de los muchos motivos por los que Portugal había conquistado Ceuta fue para que ésta les sirviera de cabeza de puente con vistas a emprender sucesivas expediciones para explorar el continente africano e iniciar la ruta de los descubrimientos. Ello llevó en 1437 a los infantes Enrique y Fernando a proponer a su hermano el rey Eduardo I de Portugal la posibilidad de ocupar también Tánger, porque de esa forma dominarían más el Estrecho de Gibraltar y podrían combatir mejor la intensa actividad del corso marroquí y turco que por entonces se mostraba muy activo en las costas de Portugal, así como en las de Cádiz y Málaga, desvalijando todo cuanto encontraban a su paso y secuestrando a portugueses y españoles que se los llevaban cautivos a Marruecos, y luego los vendían como esclavos a los distintos mercaderes de la zona; además de que, dominando Tánger, la anterior conquista de Ceuta quedaría afianzada más sólidamente; de manera que el rey portugués les dio apoyo a sus dos hermanos y pronto comenzaron a organizar una expedición que tenía por objetivo la conquista de Tánger.
Formada la expedición, en 1437 se decidió atacar Tánger, Arcila y otros territorios. La empresa empezó bien, pero terminó en un completo desastre militar. Para el puerto de Tánger salió una flota armada a las órdenes del infante Enrique, puesto en coordinación con su hermano el infante Fernando, que en Ceuta se puso al frente del contingente del ejército portugués que saldría por tierra hacia la ciudad tangerina para unirse a la armada de su hermano. El infante Fernando tuvo así una estrecha vinculación con Ceuta, primero, porque en ella se puso al frente de las fuerzas terrestres que se disponían a tomar Tánger. Y, también, porque después del fracaso de la operación tangerina Ceuta estuvo a punto de ser entregada a Marruecos a cambio de la libertad del propio Fernando tras haber sido hecho éste rehén de los marroquíes. Tras su captura, las consecuencias no se hicieron esperar: el chantaje a la corona portuguesa para que cediera Ceuta a cambio de la libertad del joven príncipe fue constante. Durante doce años se debatió en la corte de Lisboa si debía o no ser cambiada Ceuta por Fernando, hasta que en 1448 se produjo el fatal desenlace de su muerte en cautividad. La reputación de Enrique quedó seriamente resentida, todo lo contrario que la del comandante marroquí de la flota de Fez, Abu Zakariya Yahya al- Wattasi, que se convirtió en el héroe nacional. Para poder reembarcarse y regresar a su país, los portugueses que sobrevivieron a la batalla se comprometieron a restituir Ceuta a los musulmanes.
En la conquista de Tánger se había puesto mucho entusiasmo, gran pericia y mucho valor guerrero. Comenzada la batalla, en principio iba siendo favorable a los portugueses; pero una mañana se vieron copados por un ejército innumerable. Cientos de miles de marroquís vinieron en socorro de la ciudad, llegando a cortar la comunicación por mar, que era por donde únicamente podían emprender la retirada en caso necesario o de suministrarse tropas, armas y víveres ya fuera a través de la península o desde Ceuta. Lucharon con gran denuedo durante una semana, pero en cuanto comenzaron a faltarles las provisiones empezaron a surgir los problemas, los muertos y heridos aumentaban y las tropas marroquíes no dejaban de aumentar, hasta el extremo de que la situación se hizo insostenible. La captura del infante Fernando tendría lugar cuando los portugueses se vieron así cercados y obligados a pactar. El infante Fernando fue hecho prisionero, entregándose también a los marroquíes su secretario Juan Álvarez, su confesor y varios de sus pajes. Todos ellos fueron conducidos hasta la ciudad próxima de Arcila, donde se les hizo un recibimiento tremendamente hostil que vino a ser algo así como la primera estación de su largo calvario. Al llegar los exhibieron y vejaron en público, donde toda una muchedumbre enfervorizada hizo mofa de ellos, siendo gravemente insultados y apedreados. Juan Álvarez relató los hechos manifestando que fue todo un espectáculo. “La multitud, delante de nosotros, pasaron miles y miles de personas injuriándonos, tirándonos piedras y arrojándonos inmundicias, danzando y tocando con sus guzlas y armando una algarabía infernal. Era como si vinieran a ganar indulgencias”.
El infante Fernando había nacido en Santarém (Portugal) el 29-09-1402, y falleció en Fez (Marruecos) el 5-06-1444. De niño, vivió en la corte de su padre el rey Juan I de Portugal como si estuviese en un convento, rezando diariamente las horas canónicas, leyendo las Sagradas Escrituras, meditando, velando y ayunando. A los 20 años fue nombrado maestre de Avis y formó en su entorno una pequeña corte de clérigos, pajes y donceles a los que dirigió en las vías de la perfección cristiana. Todo en su casa debía ser orden, pulcritud y sencillez, vestimenta modesta, un exacto cumplimiento de los deberes cristianos, amor hacia los pobres, respeto a las mujeres, fidelidad al rey y respeto a Dios. A su alrededor, todos en su vida, ya fueran personas relevantes como las más humildes, estaban sujetos a la regla de austeridad y quien la quebrantaba estaba sometido a castigos: para los niños azotes, para los de baja condición la cárcel, para los más ilustres la suspensión de pagos y relegación a su familia, para los eclesiásticos sustracción de la comida o de las distribuciones que solían hacerse en capilla.
Los portugueses se vieron conminados a firmar un tratado de rendición o a ser destrozados por los marroquíes. Firmaron y el pacto consistió en que devolverían Ceuta a cambio de poder regresar sanos y salvos a Portugal. Como prenda y garantía, los portugueses dejaron en Tánger al infante Fernando y los portugueses se llevaron al hijo del gobernador de Tánger. No se sabe qué sucedió con éste, pero sí se conoce que el infante Fernando murió en Fez en 1443 desesperado porque Portugal no devolvió Ceuta, pese a que en principio él mismo se negó a que la ciudad fuera entregada a Marruecos. El rey portugués quería entregarla a cambio de su hermano preso, pero ni el Papa Eugenio IV ni la nobleza lusa lo permitieron. Portugal quedaba marcado por aquella primera aventura africana y la monarquía portuguesa quedaba emplazada para vengar la derrota de Tánger y la muerte de Fernando. En ese punto es cuando entra en liza la ciudad de Arcila y siguiente rey de Portugal, Alfonso V, ampliaría la Raya portuguesa en el norte de África. Tangerinos sentados en lo alto de la Kasbah, con las murallas a sus espaldas, contemplaban la Península, desde donde llegaban sus conquistadores.
El pacto del canje de Ceuta por el infante Fernando fue fruto del grave desastre portugués sufrido. Para preservar su ejército de la destrucción, Enrique firmó un tratado con el gobernador marroquí, acordando devolver Ceuta, a cambio de retirar a su ejército sin ser molestados. Enrique entregó a su hermano Fernando como rehén de los marroquíes hasta el cumplimiento del tratado. Fernando fue puesto bajo arresto domiciliario por primera vez en Arcila y más tarde fue trasladado a Fez. Sus hermanos, el rey Eduardo I, Pedro y Juan, suplicaron a las Cortes portuguesas que ratificaran el tratado y entregar Ceuta a Marruecos. Pero las Cortes lo rechazaron. Según la leyenda, en principio, el propio Fernando comunicó que no quería ser liberado a cambio de Ceuta, y que deseaba permanecer en cautiverio. Pero el análisis de sus cartas demuestra que Fernando no buscaba ser un mártir, y esperaba que el tratado fuera ratificado y en consecuencia liberado. La muerte del joven Fernando, se dice que contribuyó que el Rey Eduardo cayera en una profunda depresión y a su prematura muerte en 1438.
Una vez que quedó claro que los portugueses no tenía intención de rescatarlo, y luego de un intento descabellado de escapar, Fernando fue sometido a pruebas y humillaciones por sus carceleros marroquíes. Haciendo caso omiso de las Cortes, el nuevo regente, Pedro de Coimbra, decidió cumplir el tratado e intercambiar Ceuta por su hermano preso. En abril de 1440, una flotilla bajo el mando de Fernando de Castro fue enviada a Ceuta, con instrucciones de evacuar la guarnición portuguesa y entregar la ciudad a los meriníes. Sin embargo, las negociaciones con el hombre fuerte de Zakariya Yahya Abu al-Wattasi en Fez fueron negativas. Al final, el acuerdo fracasó y el intercambio no se realizó. Fernando murió en su cautiverio de Fez el 05-06-1443, a los 40 años de edad. Sus restos fueron trasladados al Monasterio de Batalha en el año 1471. El sacrificio de Fernando en nombre de los intereses nacionales le dio el apodo de Príncipe Santo y pronto fomentó su culto. Fernando fue beatificado en 1470.
La captura, cautiverio y muerte de Fernando fue luego representada en los escenarios en ‘El príncipe constante’, de Calderón de la Barca, pero muchos críticos también han analizado la extraordinaria transformación del rey de Fez que experimentó. A principio, atendió al príncipe cautivo con suma cortesía mientras que creía que lo iba a canjear por Ceuta; pero luego se convirtió en un tirano absoluto una vez que fue rechazado el trueque que arregló su hermano Enrique. La obra dramática emplea la teoría de la perspectiva de Daniel Kahneman y Amos Tversky para analizar la transformación del monarca musulmán, con el propósito de encontrar un acercamiento crítico que explique un comportamiento aparentemente paradójico o hasta incoherente. El infante Fernando, quedó como rehén del cumplimiento de la promesa. Las Cortes, llamadas a pronunciarse sobre el asunto, no aprobaron las negociaciones, y el infante murió en el cautiverio. Ceuta continuó luego en poder de los portugueses. En 1580, al coincidir las coronas de España y Portugal en nuestro rey Felipe II, pasó a ser española de hecho. En 1640 los propios ceutíes quisieron hacerse españoles de derecho. Y en 1668, Portugal reconoció en el Tratado de Lisboa que Ceuta debía pasar a ser de plena soberanía española, porque así lo habían querido voluntariamente aquellos portugueses ceutíes. Portugal dejó así a España el preciado legado de Ceuta.